追完《小城大事》大结局，不少人都被杨小海的结局狠狠惊艳到。谁能想到，那个当初和郑志强横行霸道、因强行搬运货物坐了八个月牢的混小子，竟成了整部剧里最幸运的最大赢家。
在事业上跟着钱昌远站稳脚跟，学了真本事还赚得盆满钵满；而在爱情上也得偿所愿，和暗恋已久的王丽丽牵了手，妥妥的事业爱情双丰收！
虽然他有过案底，但他却也是真的得感谢这八个月的学习和悔改的机会，这才有了现在有底气的他。在牢狱里的八个月，没有街头的喧嚣，没有狐朋狗友的怂恿，杨小海总算静下心来反思自己的人生，看着奶奶为他忧心忡忡的模样，他暗下决心，出去后一定要改头换面，再也不混日子。
出狱后的杨小海，褪去了往日的张扬痞气，多了几分沉稳踏实。他知道自己名声不好，也还算是比较低调。刚好遇到政府举办的夜校，在这期间也跟着学到了不少。不管是知识还是见识乃至的成功人士的经验和那些过来人的警示，他都一一记在了心里。
夜校毕业后就想跟着钱昌远跑销售，但因为他太老实，说话办事不懂变通圆滑，压根不是做销售的料，就直接就婉拒了他。可杨小海没放弃，连着一个月守在钱昌远的店铺门口，帮着搬货、打扫，就想争个机会。
后来还是李秋萍镇长得知了这事，特意找到钱昌远，换了个角度劝说。杨小海踏实能干、身手也利落，与其做销售，不如先给你当保镖，既能跟着学些本事，也能帮你应对跑业务时可能遇到的麻烦。钱昌远琢磨着这话在理，才松了口，收下杨小海当徒弟。
跟着钱昌远之后，杨小海先是做起了保镖兼助手的活儿，钱昌远跑业务、见客户都带着他。跑销售的日子里，钱昌远也没藏私，一边带着他熟悉业务，一边教他与人打交道的技巧。
从一开始的笨嘴拙舌、只会默默跟着，到后来能主动搭话、辅助钱昌远对接客户，甚至渐渐能独自谈下小额订单，短短时间就练就了一身真本事，也慢慢褪去了那份木讷，多了几分处事的通透。
随着业绩越来越突出，杨小海不仅拿到了丰厚的奖金，还成了钱昌远最得力的干将，再也不是那个让人不省心的问题青年。他给奶奶换了新家具，还攒下了一笔不小的积蓄，真正靠自己的双手撑起了家，让街坊邻里对他刮目相看。而这份事业上的成长，也为他的爱情埋下了伏笔。
其实在夜校的时候，杨小海就对爽朗能干的王丽丽动了心。只是那时候的他又混又穷，觉得自己配不上王丽丽，只能把这份喜欢藏在心里，默默守护在她身边。从帮她怼欺负人的三胖，到熬夜守在理发店门口保护她不被地痞骚扰，再到后来绕远路送她回家、悄悄给她放热乎豆浆，杨小海的暗恋，全藏在这些细碎的举动里。
王丽丽也渐渐被杨小海的改变和真诚打动。她看着他从出狱后的迷茫无助，到靠着跑销售一步步站稳脚跟，看着他收起痞气、为了生活拼尽全力的模样，那份原本对郑德诚的执念，慢慢被杨小海的踏实陪伴取代。她清楚地知道，杨小海的好不是一时兴起，而是发自内心的珍惜和守护。
大结局里，杨小海拿着攒下的钱，给王丽丽换了台新的烫发机，还认真地跟她规划着未来。两人并肩走在月海城的街头，夕阳把他们的影子拉得很长，没有轰轰烈烈的表白，却满是细水长流的温柔。
回顾杨小海的经历，八个月的牢狱不是终点，而是他人生的转折点。正是这份及时的悔改，让他摆脱了过去的泥潭，在事业上收获了成长与财富，在爱情上得偿所愿，最终成了整部剧里最最大的赢家。
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